Der Tenor John Pickering, geboren in Melbourne, studierte zunächst an der University of Melbourne Bauarchitektur und übte diesen Beruf auch über mehrere Jahre aus. Gleichzeitig belegte er am Melbourne Conservatory of Music die Fächer Klavier, Trompete und Gesang. Er gewann Gesangswettbewerbe in Canberra, Sydney, Melbourne und Adelaide und war Preisträger beim Wettbewerb der Metropolitan Opera in New York. In Deutschland setzte er seine Gesangsausbildung an der Hochschule für Musik in München bei Prof. Ernst Haefliger fort.
Festengagements führten ihn an die Theater in Pforzheim, Bielefeld, Braunschweig und Hannover sowie an die Oper Leipzig. Unter der Regie von John Dew sang er in Deutschsprachigen Erstaufführungen wie Nixon in China von John Adams und in zahlreichen Wiederaufführungen vergessener Werke, darunter die Opern Die ersten Menschen von Rudi Stephan, Das Wunder der Heliane von Erich Wolfgang Korngold und Zwingburg von Ernst Krenek. Am Badischen Staatstheater Karlsruhe, wo er von 1997 bis 2009 verpflichtet war, sang er unter zahllosen anderen Partien wie Elis (Der Schatzgräber), Paul (Die tote Stadt), Herodes (Salome) und Aegisth (Elektra). Gastspiele führten ihn regelmäßig an Häuser wie das Theater St. Gallen, die Wiener Volksoper, die Hoofdstad Operette Amsterdam und das Staatstheater am Gärtnerplatz in München. Mehrere Sommer sang er zudem bei den Bayreuther Festspielen. Seine Mitwirkung im Bayreuther Tannhäuser ist ebenso auf DVD dokumentiert wie seine Interpretation des Loge im jüngst vollendeten Lübecker Ring des Nibelungen.
In der Spielzeit 2011/2012 singt er Herodes in Salome an der Opera Australia in Sydney und Melbourne.
Am Staatstheater Darmstadt ist John Pickering als Loge in der Wiederaufnahme Das Rheingold zu hören.