Dirk Weiler absolvierte seine Ausbildung in Musical, Gesang und Tanz an der Folkwang Universität der Künste in Essen sowie an der Manhattan School of Music, dem City College und dem Brooklyn College in New York, wo er seinen Master of Music erwarb. Schauspielunterricht erhielt er am Bernice Loren Acting Studio „Expressions“ in New York. Zudem ist er ein erfahrener Stepp-Tänzer, der auch choreografiert und unterrichtet.

Er spielte zahlreiche Haupt- und Nebenrollen im Musiktheater, darunter waren Danilo in Die lustige Witwe und Macheath in Die Dreigroschenoper (Gershwin Theatre Brooklyn), Max von Mayerling in Sunset Boulevard (Theater Heidelberg), Buddy Plummer in Follies (Staatstheater Wiesbaden), Horace Vandergelder in Hello, Dolly! (Musiktheater im Revier), Anatoly Sergievsky in Chess (Domfestspiele Bad Gandersheim), Roger De Bris in The Producers (Staatstheater Mainz) und Frank Senior in Catch Me If You Can (Staatstheater Darmstadt & Staatstheater Nürnberg). Er verkörperte Herodes in Jesus Christ Superstar und Albin/Zaza in La Cage aux Folles (Oper Bonn), Captain E.J. Smith in Titanic (Theater Solingen) sowie Bobby Child in Crazy For You (Theater Magdeburg).

Im Schauspiel war Weiler unter anderem in All das Schöne, Der Besuch der alten Dame (Alfred Ill), Don Camillo und Peppone (Jesus), Jedermann (Der Tod), Wahlverwandtschaften (Otto), Maria Stuart (Lord Burleigh), Der Kirschgarten (Trofimov), Geschichten aus dem Wiener Wald (Zauberkönig), Ewig Jung (Herr Grün) und Das Spiel von Liebe und Zufall (Orgon) zu sehen.

Neben seiner Bühnenkarriere unterrichtete Weiler an verschiedenen Hochschulen in Deutschland und den USA.